Kemudian, giliran Microsoft yang berencana membeli Yahoo. Namun, dengan angkuhnya, Yahoo secara resmi menolak pinangan senilai US$ 40 miliar itu pada pada 10 Februari 2008.
Waktu itu, Microsoft mengajukan penawaran seharga US$ 31 per saham. Angka itu 63% lebih tinggi dari harga saham Yahoo ketika penawaran dibuat.
(Baca: Pelopor Aplikasi Chatting Yahoo Messenger Tutup Setelah 20 Tahun)
Kemudian, mulai tertinggal dalam hal teknologi dan geliat bisnis perusahaan internet lain. Tahun 2011, kapitalisasi pasar Yahoo hanya US$ 22,24 miliar dan sejak saat itu valuasi Yahoo terus merosot.
Pada tahun 2012, Yahoo memecat 2.000 karyawan atau sekitar 14% dari total pegawainya. Yahoo kemudian merekrut Marissa Mayer yang sebelumnya bekerja untuk Google pada Juli 2012 sebagai CEO.
Usaha Mayer untuk merevitalisasi bisnis Yahoo gagal total. Pada 2017, ia mengundurkan diri seiring tuntasnya akuisisi Yahoo oleh Verizon. Angka yang disepakati kala itu sebesar US$ 4,48 miliar atau hampir Rp 60 triliun, jauh di bawah harga yang pernah ditawarkan oleh Microsoft.
Dari Yahoo, Verizon mendapatkan layanan mesin pencari, Yahoo Finance, news, email, dan Tumblr. Meski, Tumblr kemudian dijual ke Wordpress.
Selain itu, tidak semua lini bisnis Yahoo menjadi milik Verizon. Yahoo masih memiliki saham 35,5% di Yahoo Jepang senilai US$ 8,3 miliar dan 15% saham di Alibaba senilai US$ 31,2 miliar.