Pekerjaan sang ayah membawa Bobby kecil kerap berpindah. Bobby menamatkan pendidikan Sekolah Dasar (SD) di Pontianak, Kalimantan Barat. Sementara masa SMP dan SMA dihabiskan di Bandar Lampung.
Setelah menamatkan sekolah menengah, Bobby melanjutkan pendidikan di jurusan Agribisnis, Fakultas Ekonomi dan Manajemen Institut Pertanian Bogor (IPB). Kemudian, ia bertemu dengan Kahiyang Ayu saat mengambil program Master di perguruan tinggi yang sama.
(Baca: Perkuat Ekosistem, Gojek Gandeng Digitaraya Gelar Sayembara Startup)
Bobby juga sudah menjamah bisnis properti sejak 2011, saat usianya baru 20 tahun. Mulanya dari bisnis renovasi rumah untuk dijual lagi dengan harga lebih mahal. Ia juga sempat bergabung dengan perusahaan properti Takke Group.
Bobby juga memiliki kafe Veteran Coffee yang mulai buka sejak 2013 di Binjai. Bisnis kuliner Bobby juga semakin berkembang sejak ia menikahi Kahiyang.
Ia mendirikan kedai Kopi Jolo yang dalam bahasa Batak berarti ‘Ngopi Dulu’. Kafe itu berada di lokasi yang dinamai Kedai Rakyat. Di sana, ipar Bobby, yakni Kaesang Pangarep membuka gerai Sang Pisang dan Gibran Rakabuming membawa Markobar.